Damien Jurado's solocarrière begon halverwege de jaren 1990, met het uitbrengen van lo-fi folk-opnames op zijn eigen cassette-only label, Casa Recordings. Toen hij enige bekendheid kreeg in de cult-scene van Seattle, werd hij door Jeremy Enigk, de zanger van Sunny Day Real Estate onder de aandacht van Sub Pop Records gebracht. Na het uitbrengen van twee 7" platen ("Motorbike" and "Trampoline") kwam in 1997 zijn eerste complete album, Waters Ave S. uit. Zijn tweede album Rehearsals for Departure (1999), betekende zijn relatieve doorbraak. Het album werd geproduceerd door Ken Stringfellow (The Posies, Big Star), en toonde dat Jurado een singer-songwriter was met een grote potentie.

Jurado maakt vaak gebruik van found sound en veldopnames, en experimenteerde met verschillende vormen van bandopnames. In 2000 bracht hij Postcards and Audio Letters uit, een verzameling van gevonden gesproken brieven en geluidsfragmenten die hij gevonden had op bandrecorders en antwoordapparaten uit tweedehands winkels. Dat jaar bracht hij ook het album Ghost of David uit, zijn somberste en meest persoonlijke opname. I Break Chairs (2002) werd geproduceerd door zijn jeugdvriend David Bazan. Het was zijn laatste album voor het Sub Pop-label, en was een meer rockend, elektrisch album. Nadat hij onder contract van het in Indiana gevestigde label Secretly Canadian kwam, keerde Damien Jurado terug naar zijn kenmerkende op folkballads gebaseerde stijl, en bracht hij vier albums uit: Where Shall You Take Me? (2003); On My Way To Absence (2005); And Now That I'm In Your Shadow (2006); en Caught In The Trees (2008).